Schrödinger's Earthworm

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化學不是科目,而是一種多元開放的人生態度。
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ΦTotal Synthesis(1),prof.McintoshΦ

其實我還沒考慮過將來要走天然物全合成,
 
不過因著這陣子都埋首於有機(為了能望班上幾位大神之項背......)
  
所以得到了很多有機合成方面的資訊和心得,
  
借週末小憩之時間,分享一些資料。
  

  
 
首先,我們得先知道何謂天然物全合成?
 
還記得在近代化學剛萌芽的時候,化學家總認為有機的分子,
  
是藉由生物體的特殊"生命力",所合成出來的產物,因此無法以人工方式合成。
  
這個"生體說",曾為人們所深信不疑,直到大家高中課本上那位Friedrich Wöhler意外合出尿素,
  
人們才發現有機物也是可以在實驗室裡頭合成出來的!
  
但是,既然是能夠從自然界取得的分子,化學家又何必大費周章去合成它?
  
今天下午演講的Mattias C. McIntosh教授給了我們以下的答案:
 
1. They sometimes offer therapeutic benefits (天然物分子常常是具有某種療效的)
  
BUT! Natural source usually......
  
     (1)Insufficient (天然分子產量低,常難以大量分離提純)
  
     (2)Non-renewable (常來自非再生資源,甚至得從稀有物種身上萃取)
  
     (3)Non-reliable (常難以預測其組成成分)
  
=>所以,為了大量取得純質天然物,又不大量濫砍濫殺生物,必須使用天然物全合成。
   
2. Natural compound exhbits undesirable side effect
  
=>以天然物直接作為藥物,常會有強烈的副作用,因此化學家在理解其天然物結構後,
  
     會試著合成與其結構類似但不完全相同的分子,以求其療效又不帶有副作用,
  
     例如從柳樹皮提煉出來的柳酸,到合成的阿斯匹靈,即為一例。
 
3. Identify Pharmacophore : Structure-activity studies (SAR)
 
4. Test proposed models of biological action
 
5. Find out new structure type and new synthesis methods
 
根據最後一點,能給我們一點反思:
 
天然物全合成發展至今,化學家究竟是真的想以合成出Target為目標,
  
抑或僅是藉由合成某個天然物,來測試新的試劑與合成方法?
  
學長姊個版有連一篇文章:
  
http://www.nature.com/nature/journal/v448/n7154/full/448630a.html
  
其中對於全合成意義與目的的討論,還蠻值得品味與反思的。
  
回到今天的演講。
  
其實教授講他的全合成實例(SclerphytinA,MassileunicellinC,AntascomicinB)
  
我能理解的地方實在也不多......(志玲,悟空和樓樓應該比我懂得多很多)
  
但是其中用到的很多反應條件與試劑,都是近幾年其他論文所研究出來的(教授都有附出處)
  
所以要做有機合成,要念的paper量恐怕要比其他領域多得多,
  
還要有很多半推論半運氣地添加一些東西看看對反應是否會造成影響,
  
例如其中某步合成,教授的研究生加了Silica gel下去,
 
合成時間即從more than 24 hours縮短到less than 5 hours......
  
然後就要開始推想機構,來說明這個添加物為何有此效力......
  
另外大概就是立體化學的部分,要判斷哪邊有立障,或是位向選擇性,
  
還有要從各個角度判斷分子的立體位向......對我好像困難度太高了@@"
  
果然有機化學實力和小學的智力測驗成績有絕對的相關性Orz
  
不論如何,能聽聽國外有機合成教授的演講,總是幸運的。
  
再怎麼樣也是個訓練有機名詞英文聽力的好方法 XD
  
所以下週prof. Kurt (2002 Nobel Prize)和ETH Zurich(Scripps Research)的演講也不容錯過啦~~~
  
寫到這裡好像太多了......那下一篇再來介紹另一位傳奇人物Baran教授吧XD
  
(下圖右為prof. Mattias C. McIntosh)


  
  
 
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