Schrödinger's Earthworm

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化學不是科目,而是一種多元開放的人生態度。
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備審資料自傳---環辛四烯的啟示

 相較於大學的有機化學,高中的有機由於缺乏深入介紹親核劑、親電劑及分子軌域等重要概念,向來被高中生視為「背多分」的一章,一般同學為了應付考試,也頂多將課本內容記熟,鮮少做更多的想像。不過,我在高一下遇到的「環辛四烯事件」,卻完全顛覆了背誦有機化學的事件,也為我日後的化學學習帶來重要的啟示。

  那是在高一下學期的段考。該次的化學考試範圍為有機Ⅰ(烷、烯、炔、芳香烴),命題老師在填充題的題組中出了一題:「畫出芳香族化合物C8H8的結構。」當時我很快地就畫出苯乙烯的結構,考完後也沒有多想。不料段考結束公布答案後,班上一位同學拿著他的考卷來問我:「為什麼不能這樣畫?」我看到他的答案,楞了一下,因為他畫的是八元環的共軛多烯---環辛四烯。

  為什麼這個答案是錯的?根據高中對芳香族之定義:必須含有苯環,因此環辛四烯不能列為芳香族。根據大學的定義:環辛四烯不符合(4n+2)π的規則,而且它也不是平面分子。當時為了避免讓他混淆,我決定以高中的定義回答他。但令我震驚的是:他居然能在緊迫的考試時間內畫出這個結構!其實,看過有機化學專書的就會知道,當初化學家還沒搞懂為何苯具有如此獨特化性之時,也推測哪些結構可能具有類似苯的性質,而當時被當作第一候選的,正是環辛四烯。那位同學的想法,其實和當時頂尖的科學家不謀而合。

  這個事件讓我感觸很深,也讓我反省到自己是否也是個只記得書本內容的兩腳書櫥。雖然在考試上,我得到了分數,但在創造力的思維上,我可能遠遠落後。此後,我便在學習的過程中,不斷提醒自己是否能夠多思考、多延伸,而不只是記得課本上正確的敘述,更要找出其他失敗的可能性,並解釋它們為什麼是錯的。秉持這樣的精神延伸所學,後來不僅對課本知識體會更深,也想出如水的pH值作圖判斷法、電位輿圖等有別於教科書的解釋方法,雖然也許不盡然是正確而適用的構想,但這些讓我的所學可以更靈活地發揮,如果將來我能夠有什麼突破的想法,都得歸功於一個美麗的錯誤:環辛四烯。

 

  

 

 

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